No podemos enviar un archivo a la papelera.

No podemos enviar un archivo a la papelera:

-porque está bloqueado:

Abres la ventana de información (Cmd + I ), verás que hay una casilla marcada donde pone "Bloqueado". Sólo tienes que desmarcarla para que te deje borrar ese archivo.

-porque no tenemos suficientes privilegios:

Hay que estar seguros de que no se trate de un archivo perteneciente al sistema. Si sabemos que no lo es, en su ventana de información ( Cmd + I ), en "Compartir y permisos" nos haremos propietarios del archivo dándonos privilegios para leer y escribir. Para ello abriremos primero el candadito que hay abajo a la derecha.
Si encontramos dificultades o queremos hacer más sencilla esta labor, disponemos de programas como Batchmod. 

Forzar el vaciado de la papelera:

--Haciendo clic sobre el icono de la Papelera (aparecerá su menú contextual) y sin soltar, apretamos la tecla Opción (Alt). Seleccionamos "vaciar papelera". 

-Reinicia el ordenador (al más puro estilo windows).

-Puedes utilizar programas de terceros, como Trash-it o los que puedes encontrar aquí .
Onyx también tiene una opción para forzar el vaciado de la papelera.

-Utilizando el Terminal (en la carpeta Utilidades). Lo abres y teclea:

sudo rm -rf

Fíjate que halla un espacio después de la "f" final, arrastra los archivos que quieras borrar a la terminal y aprieta Enter. Terminal te pedirá la contraseña de administrador, lo tecleas (no aparecerá nada en la terminal mientras tecleas, ni siquiera asteriscos), das de nuevo a Enter.


Forzar el vaciado a la vez que se genera una nueva papelera:

-Abre el Terminal y escribe:

sudo rm -rf ~/.Trash

Asegúrate de que lo escribes correctamente y respetando los espacios entre sudo, rm y -rf. Aprietas Enter, escribes la contraseña y le das de nuevo a Enter.
Sal de tu sesión de usuario o reinicia el Mac. Una vez vuelvas a entrar, tendrás una papelera nueva y vacía.